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Free Stories

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HOW ONE PEEPING TOM MORNING TURNED ME INTO A SHEMALE SISSY BITCH
It was while cutting across his back trailer park lawn around 7pm on misty July Saturday evening, when I first discovered that Mr. Parker was really a fag. How else could you describe a man wearing a long blonde wig on his head while below he wore only a large somehow stuffed pink lacey woman's bra ... Read full Story
CDDIXIE4U 2019-01-08 13,832 Teen (18+) Crossdresser Amateur Cumshot Masturbation Blowjob Big Cock Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Homemade Compilation Vintage cum in mouth
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CD/TS Shemale Chrissy Fucked On the Ranch
I met John on the swinger site AdultFriendFinder. He was everything I was looking for: old, in his late 60s, and not rich, but financially stable and independent, owning a ranch that has been in his family for generations. Maybe he could become the Sugar Daddy I am looking for? I am a shaved-smooth ... Read full Story
Chrissy Tunnell 2022-03-04 3,618 Crossdresser Amateur Bareback Fetish Big Cock Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Mature
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My first date with a "shemale"
I met a guy whom i worked with and found out he was bisexual,it didn't bother me nor did i care because i know who i was.I realized he was trying to date me without asking me if i was that way.I flat out turned him down and told him i didn't go that way! I was still young and new to this. I was coo... Read full Story
bmogotti 2020-03-09 13,072 anal first time Small Tits Crossdresser Amateur Blowjob shemale Big Cock Ebony fuck Lingerie Guy Fucks Shemale Homemade motel
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Shemale Porn
Nowadays, I masturbate exclusively to shemale porn. Like most guys, I started out reading, then watching, straight pornography. Sure, there was the titillation of happening across a cross-dressing tale in the glossy flesh mags, but they were for a ‘straight’ readership, and didn’t quite scratch that... Read full Story
Daddybear71 2023-05-24 7,595 Crossdresser Amateur Masturbation
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"SISSIFIED": 12 JOURS DE SISSY-MAS
JOUR 1: mardi 25 C'était le matin de Noël quand j'ai entendu frapper à ma porte, ce qui était, bien sûr, très étrange à dix heures du matin. À midi, j'allais chez ma famille pour Noël, et j'avais rarement des visiteurs inattendus. Toujours dans ma robe, je me dirigeai vers la porte et fus s... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-20 1,297 Stockings Crossdresser Amateur Fetish Blowjob Big Cock Lingerie domination Sex Toys cum in mouth
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Latex succubus
The lights of the city obscured the supposedly brilliant starlight in the night sky, leaving only dim and scattered scattered stars adorning the gloomy night sky half-covered by dark clouds, and the crescent-like crescent moon guarding it in the distance makes the night seem less empty Lonely. Mayb... Read full Story
Alicexiao 2023-01-06 4,322 Crossdresser Cumshot Creampie Fetish domination Guy Fucks Shemale high heel boots
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Crossdressing in a Hotel
Jamie was feeling excited as he entered the hotel room. He had been looking forward to this for weeks, and now he was finally here. He had dressed himself up in sexy lingerie, and had brought his toys with him. He had a normal dildo, a big dildo, a normal plug and a very big plug, and plenty of lube... Read full Story
Fischermensfriend246 2023-01-11 4,619 Crossdresser Amateur Bareback Blowjob Big Cock dildo Lingerie Interracial Sex Toys Ass to Mouth webcam webcams
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Nunca se Olvida
He tenido la oportunidad de tener sexo con varios hombres, algunos mayores que yo y otros muy chicos, no me fijo en estereotipos o personalidad, solo me gusta disfrutar del sexo..... Pero siempre hay uno que te deja enamorado, Daniel su nombre una persona que conocí por medio de un chat. No pas... Read full Story
Carla Travesti 2020-10-05 3,185 Small Tits Crossdresser Amateur Latina Bareback Fetish Ebony Lingerie Interracial
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La primera vez que me hicieron mujer
Desde mis mas lejanos recuerdos, siempre sentí la necesidad de lucir femenina...recuerdo que de niña me encerraba en el cuarto de mi mama y me probaba las medias panty y los tacones, sobre todo unas sandalias doradas que me encantaban...podía pasar horas en esa habitación imaginándome siendo toda un... Read full Story
maritza_tv 2023-04-28 10,457 anal Small Tits Crossdresser Amateur Bareback Creampie Big Cock Guy Fucks Shemale Interracial Mature cd sissy femboy
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De la pucelle quinquagénaire à la mature disponible...
***Prologue - Confessions: Depuis que j’ai offert ma virginité, je me mets chaque jour un peu plus dans la peau d’une femme. Le petit bled où je vis m’interdit de m’exhiber socialement. Totefois je me suis faite une complice, mon épileuse qui me reçoit après la fermeture . Depuis mon nouveau début,... Read full Story
hippocampus_171 2023-01-11 1,810 Crossdresser Amateur Group Sex threesome Big Cock Mature Homemade cum in mouth shemale + shemale milfs Foursome Bi
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La Entrevista (trabajo de mesera)
LA ENTREVISTA (Trabajo de Mesera) Esta historia es una gran fantasía que tuve por años, pero que ahora aunque a medias es una realidad. Krystal, una de las chicas que me ayuda con el maquillaje, varias veces me había hecho el comentario de que en el bar donde ella actuaba, necesitaban a una chi... Read full Story
Salma TV Pasiva 2023-01-19 1,399 Stockings Crossdresser Amateur Latina Blowjob Big Cock Lingerie Guy Fucks Shemale Interracial
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Steve
So on AFF, I used to be gold but guys will just hit you up, sooo I got hit up by an 8in boy. Wasn't sure I'd want to prep up an 8 so I didn't get all ripped up, but nice profile and a fucks a fuck sometimes. What to wear to get cum in tonight? Still pretty warm, I'll go mini with tighter leotard (mo... Read full Story
smtmsbrianne 2020-09-16 3,510 Crossdresser Amateur Group Sex Cumshot Outdoor Bareback Creampie Big Cock gangbang redhead Guy Fucks Shemale Ass to Mouth cum in mouth
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Paola, una nuova amica
Ho conosciuto Paola sulla chat di questo sito, dopo alcune sere passate a chattare assieme ci siamo accorte che abitavamo nella stessa città. Decidiamo di incontrarci, Paola mi aspetta a casa sua. La sera dopo mi reco da lei, mi aspetta, profumatissima, indossa una lunga vestaglia bianca, i lunghi ... Read full Story
Sissy Mari 2022-03-14 1,735 Crossdresser Amateur Big Tits Cumshot Lingerie shemale + shemale sissy slut sissy crossdresser sissy amateur crossdresser
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la storia di Sara
Erano alcune settimane che ciattavo con Sara, una trans bolognese conosciuta per caso in internet. Di Sara ho visto solo il bel viso molto femminile con lunghi capelli biondi ed il suo meraviglioso seno. Una sera stavamo parlando e lei mi disse " alcuni mesi fa mi sono rifatta il seno, ho conosciut... Read full Story
Sissy Mari 2022-03-22 2,375 Crossdresser Amateur Cumshot cum Ladyboy Lingerie Sex Toys Homemade shemale + shemale sissy crossdresser siisy slut
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MON CHANGEMENT DE VIE BIZARRE
Il y a près de deux ans, ma vie a pris une tournure radicalement différente et je réalise maintenant que la personne que j'étais est partie pour toujours et que c'est peut-être la meilleure chose qui aurait pu m'arriver. Ma femme Denise et moi sommes mariés depuis environ six ans. Pendan... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-02 897 Stockings Crossdresser Fetish Shemale and Girl domination Sex Toys
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Mi primera vez
Pues me presento, mi nombre es Ayline Julieta soy de Coacalco en el Estado de México, actualmente tengo 34 años y no tengo mucha experiencia, pero ya tuve mi primera vez y deseo platicarles como fue, espero sus comentarios y críticas constructivas. Iniciare como muchas de nosotras contándoles com... Read full Story
Tv Ayline Julieta 2019-04-10 4,841 Crossdresser Amateur Latina Blowjob Guy Fucks Shemale Homemade
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DU VILAIN PETIT CANARD À LA PRINCESSE SISSY ⚧️ ⚧️
Être un mec très petit 1 mettre 60 avec une petite carrure a été un handicap majeur dans ma quête de compagnie féminine. Avoir un micro pénis était le clou de mon cercueil. Tout au long de ma jeunesse, j'ai été ignoré ou rejeté par les filles. J'ai eu ma première petite amie à l'unive... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-23 848 Stockings Lingerie Shemale and Girl Guy Fucks Shemale Interracial cum in mouth shemale + shemale
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Una giornata in piscina con Paola e Lilly
E' domenica mattina, mi sveglio, sono nel grande letto di Paola, guardo l'orologio sul muro di fronte al letto, sono da poco passate le 11,30. Alla mia sinistra Lilly, alla mia destra Paola, completamente nuda. Anch'io e Lilly siamo praticamente nude, solo calze e reggicalze, ci siamo addormentate... Read full Story
Sissy Mari 2023-05-02 4,027 anal Crossdresser Amateur sissy shemale fucks shemale sissy slut sissygasm sissy crossdresser sissy solo
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Mi primera vez de travesti con mi novia
¡Hola a tod@s! ¡De nuevo estoy aquí contándoles una nueva aventura con mi novia y como cada vez me vuelvo mas nena! Bueno, les voy a contar la primera vez que me vestí con ella y tuvimos sexo como niñas.... mmmmm.... ¡delicioso! Después de enseñarle mis fotos mas lindas, vestida de nena lin... Read full Story
Sofia Luna 2019-09-19 4,538 Crossdresser Amateur Latina Fetish Blowjob Lingerie Shemale and Girl Homemade
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Ho incontrato una Dea
Era una tiepida sera di primavera, erano da poco passate le 8 di sera ed io avevo già cenato, era tutto il giorno che mi sentivo eccitata e la voglia aumentava dentro di me, volevo divertirmi un po' con i miei giocattoli anali, però era troppo presto, la serata era troppo bella ed invitante per rima... Read full Story
Sissy Mari 2022-03-17 2,282 tranny Stockings Crossdresser Amateur Cumshot Creampie blonde Lingerie Homemade shemale + shemale sexy shemale sexy tranny
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UNE HISTOIRE DE SISSY BIMBO ⚧️ ⚧️
"Qu'est ce que je fais ici?" Ce n'était pas la première fois que Max se posait cette question ce soir. Il détestait les rassemblements avec beaucoup de monde, il détestait les fêtes et il détestait particulièrement les soirées costumées. Et pourtant il était là. Pas seulement lors d'une soirée costu... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-21 887 Stockings Crossdresser Cumshot Shemale Fucks Guy Fetish Blowjob Big Cock Lingerie domination Futanari cum in mouth
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Wie ich zur Sissy Schlampe wurde - (1) Prolog
Schon in meiner jüngsten Kindheit trug ich die Schuhe meiner Mutter, rannte lachend in Kleidern umher und stahl Strumpfhosen aus dem Kleiderschrank. Solche Sachen machen die meisten jungen Burschen, denn sowas ist auch nur eine experimentelle Phase und niemand denkt sich was dabei. Wie auch bei mir ... Read full Story
Michelle.W 2018-03-19 59,941 Stockings Crossdresser Amateur Lingerie Sex Toys Solo Shemale
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Mi primera vez
Yo antes frecuentaba mucho a un amigo, pasábamos muchas tardes juntos, veíamos películas, tomábamos juntos, hablábamos todo el tiempo, nos teníamos muchísima confianza. Recuerdo una ocasión que estábamos en su cuarto viendo una peli y tomando algunas copas, nos pusimos un tanto borrachos y yo me ... Read full Story
AndreaSantos98 2020-07-21 3,676 Teen (18+) Crossdresser Amateur Lingerie Guy Fucks Shemale Homemade
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LE DISPOSITIF DE TRANSFORMATION
Certains appellent le Dr Sanderson un fou ; il se dit un génie, de toute façon il ne faut pas le prendre à la légère. Il est sur la bonne voie pour devenir milliardaire grâce à sa nouvelle invention, il l'a simplement appelé, le dispositif de transformation. Il a 59 ans avec des cheveux bruns cou... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-19 1,073 Stockings Crossdresser Amateur Fetish Lingerie domination Guy Fucks Shemale
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Dame et jardinier
Piotr se tenait sur les escaliers de la villa de Klonowa Street, située dans le quartier à la mode et riche de sa ville. Il était environ midi par un chaud samedi de juin. C'était son dernier arrêt ce jour-là. Il avait déjà collecté l'argent des autres clients avec lesquels il traitait des jardins, ... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-24 919 Stockings Crossdresser Cumshot Shemale Fucks Guy Fetish Blowjob Guy Fucks Shemale
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Amanda and Me Chapter 2
I rolled over after reading Amanda's note with a big smile on my face. I couldn't believe that after all the time I had spent masterbating to shemales and fantasizing about meeting one it had actually happened. Not only had it happened but it had been the most amazing sexual experience of my life. ... Read full Story
shemale lover 2012-10-21 8,657 anal Cumshot shemale oral
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From a 50's virgin to a Mature good for all
***Prologue - Confessions: Every day since I offered my virginity, I put myself in the shoes of a woman. The little town where I live forbids me to show myself socially. However I made myself an accomplice, my epilator who receives me after closing. Since my new beginning, male masturbations are not... Read full Story
hippocampus_171 2023-01-11 4,324 Stockings Crossdresser Amateur Group Sex threesome Big Cock domination Mature foursome Homemade cum in mouth shemale + shemale milfs
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SABATO SERA CON PAOLA
L'appuntamento del sabato sera con Paola sta ormai diventando un appuntamento fisso. Ho trascorso la settimana facendo il conto alla rovescia e cercando di immaginare quale sarà il suo regalo che non mi ha mai dato! Sono le 9 di sera, arrivo finalmente a casa sua, il cancello è aperto, la porta è ... Read full Story
Sissy Mari 2021-10-13 1,158 Stockings Crossdresser Amateur Fetish Lingerie domination Homemade shemale + shemale sissy slut sissy crossdresser
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How it started
What got me started off watching shemale porn was actually meeting a very beautiful shemale at a beach party. I already knew she was a guy but she was so beautiful. So at one point I asked her if she wanted to go for a walk and after a few minutes and let her know that I was down. Her response was ... Read full Story
PNPFUCKBOY 2019-02-12 11,852 Teen (18+) Small Tits Crossdresser Amateur Big Tits Outdoor Latina Bareback blonde Big Cock Ladyboy domination Guy Fucks Shemale Interracial Sex Toys Mature Homemade Ass to Mouth
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Why does cock look so good on a girl ?
Horny and looking for something to jerk off on, of started surfing porn sites looking for just the right hottie. Pornstar Christie Lee really gets my juices going so I clicked on her. I started watching the video I was familiar with and knew would get me off when I decided to check out all her video... Read full Story
Verdura08 2022-10-17 6,128 Crossdresser Amateur Cumshot Big Cock ts posing huge dildo
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J'ai enfin goûté la bonne chère/chair
Dépucelée en bon et du forme... Chose jamais osée depuis que je goûte la jouissance par tous les sens et dans tous ses sens... Je la découvris quand elle m'a sourit en guise de remerciement pour lui avoir cédé le passage dans la superette du bled où j'étais pour affaires. Sandales à ses pieds d... Read full Story
hippocampus_171 2022-11-09 1,050 Small Tits Amateur Shemale Fucks Guy Guy Fucks Shemale Mature Homemade Ass to Mouth Vintage cum in mouth
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Sissy Femboy Chrissy in Drag 2: At the Apartment
This is Part 2 to the article I wrote called "Sissy Femboy Chrissy in Drag at the Club." In that story I explained how I am 41 but look, feel and sound younger, that I shave myself smooth and like dressing in gurly panties and other female clothes to be a sissy femboy for older guys. A guy I met on ... Read full Story
Chrissy Tunnell 2022-02-03 3,584 Crossdresser Amateur Bareback Creampie Fetish Blowjob Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Mature
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UNE FAVEUR INOFFENSIVE
Cela a commencé comme une faveur inoffensive; Je n'avais aucune idée que cela changerait toutes nos vies. La colocataire de ma femme à l'université et son mari avaient emménagé dans notre communauté et dominaient bientôt notre vie sociale. Nous étions à peine sortis de l'université de... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-07 1,000 Stockings Crossdresser Fetish Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale
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FOUTAREICH
Le Parti de l'apothéose féminine, ou FAP, a reconnu les différences physiques entre les hommes et les femmes. Cependant, la FAP a affirmé que même si les femmes pouvaient être physiquement inférieures aux hommes, elles étaient moralement supérieures. Tant que les hommes seraient plus forts que l... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-11 1,108 Crossdresser Cumshot Shemale Fucks Guy Shemale and Girl Futanari cum in mouth
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💞 KELLY 💗 ⚧️
Fraîchement sorti d'une relation, à 27 ans, je me suis retrouvé au milieu de ce qui semblait être une crise de la quarantaine. Je sais je sais; toute l'idée d'une crise de « quarantaine », c'est qu'elle est censée se produire au milieu de votre vie. Généralement dans la quarantaine, ou du moins c'es... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-17 834 Crossdresser Cumshot Shemale Fucks Guy Fetish Blowjob Big Cock Guy Fucks Shemale
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SISSY JESS, COCU PAR MAMAN ⚧️ ⚧️
"Jess, Jess, j'ai besoin que tu m'aides à porter les courses." Jess gémit et, coupable, il souhaita que sa mère demande à quelqu'un d'autre de l'aider. Il voulait juste regarder toutes les autres filles sissy sur Twitter et obtenir son petit « excitation » dur. Il desc... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-21 924 Stockings Crossdresser Fetish Shemale and Girl Guy Fucks Shemale cum in mouth